JURNAL PRATIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN IV

(PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ESTER METIL SALISILAT (MINYAK GANDAPURA)

 

 

DISUSUN OLEH :

Zulia Nur Rahma (A1C118048)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL.,M.Si

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

I. Judul                    : Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)

II. Hari/Tanggal      : Rabu, 28 Oktober 2020

III. Tujuan               :

 Adapun tujuan dari praktikum ini adalah:

1. Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintesis dari asam salisilat dan methanol
2. Dapat memahami minyak gandapura merupakan ester karboksilat
3. Dapat menentukan sifat fisika dan sifat kimia dari minyak gandapura
4. Dapat mengetahui jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura

IV.    Landasan Teori

Minyak gandapura adalah salah satu obat yang dapat menghilangkan rasa sakit pada bagian  tertentu dan tidak mempunyai efek samping serius pada kulit. Esterifikasi adalah reaksi dimana asam karboksilat bereaksi alcohol menghasilkan ester dan air. Kesetimbangan ini dapat kita peroleh dengan adanya penambahan katalisator dari asam kuat. Dengan suhu kamar, drajat kesetimbangan reaksi asam dengan alcohol akan kecil kesetimbangan dicapai semakin lambat. Jikalau reaksi berlangsung pada suhu yang  lebih tinggi dapat digunakan dengan pendingin balik (refluks) dan kita gunakan asam kuat sebagai katalisatornya, maka reaksinya akan lebih cepat dan kesetimbangan mudah dicapainya (Tim Kimia Organik,2019).

Senyawa metil salisilat merupakan turunan dari ester asam salisilat. Senyawa ester dihasilkan dari reaksi asam karboksilat dengan alkohol atau yang lebih dikenal dengan istilah esterifikasi dan biasanya reaksi ini menggunakan suatu katalis asam. Reaksi ini akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersamaan dengan adanya sedikit asam klorida atau asam sulfat [5]. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol yang disertai adanya katalis asam merupakan salah satu cara baku untuk membuat ester. Reaksinya yang dikenal sebagai esterifikasi Fischer, merupakan jalan sederhana untuk membentuk ester dari bahan mula yang mudah diperoleh (Priambodo, 2019).

Metil salisilat merupakan senyawa organic yang biasa dikenal dengan minyak gandapura dan nbanyak ditemukan dalam tanaman. Metil salisilat dap[at pula diproduksi melalui reaksi esterifikasi asam salisilat dengan alcohol. Produksi metil salisilat atau minyak gandapura melalui reaksi esterifikasi ini dibantu dengan katalis asam sulfat (Daniel, 2011).

Menurut h(Fessenden, 1981), Ester asam karboksilat merupakan senyawa organic yang memiliki gugus –CO2R, dimana R dapat merupa alkil. Senyawa metil salisilat atau minyak gandapura ini dapat diproduksi langsung dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alcohol. Reaksi antara asam karboksilat dan alcohol ini disebut reaksi esterifikasi. Berikut merupakan reaksi esterifikasi Fischer:

 

Sebagian besar Salisilat yang terdapat pada tanaman gandapura berada dalam bentuk aktf yang disebut Gaultherin yang merupakan konjugasi metal salisilat dengan disakarida. Ketika jaringan tumbuhan tersebut rusak atau terkoyak, gaultherin akan terhidrolisis secara enzimatis menjadi metal salisilat dan terlepas. Proses ini diduga merupakan bagian system pertahanan dari tumbuhan gandapura. Gaultherin memiliki sifat-sifat yang menjadikannya sebagai kandidat terbaik  natural aspirin, anti kanker, anti inflammatory dan cardiopklomonary. Secara empiris tanaman dari keluarga yang gaultherin juga dilaporkan memiliki daya sembuh sama dengan aspirin sintesis namun memiliki efek negative yang minimal (Kusumo. 2015).

Pada proses esterifikasi asam yang digunakan adalah katalis asam yang selain berfungsi sebagai katalis juga berfungsi sebagai penarik. Hal ini disebabkan karena reaksi esterifikasi adalah reaksi kesetimbangan yang dapat menghasilkan air. Metil ester asam lemak komersil disintesis melalui reaksi esterifikasi trigliserida murni. Asam lemak, lemak atau minyak alami dengan methanol menggunakan katalis asam atau basa. Faktor-faktor yang memperngaruhi produk metal ester yang dihasilkan dari proses esterifikasi diantaranya adalah perbandingan (rasio), molar reaktan dan waktu reaksi esterifikasi yang digunakan asam laurat menjadi metal esternya merupakan reaksi yang bersifat reversible sehingga hasil reaksi tidak terlalu mengikuti perhitungan stoikiomterinya. Rasio molar yang tepat akan memberikan kondisi optimum dalam reaksi esterifikasi sehingga perolehan dalam jumlah maksimum dan mengurangi kemungkinan bahan berlebih yang tidak bereaksi. Reaksi yang berlangsung lama akan memerlukan energi dan biaya yang lebih banyak. Waktu dan reaksi berbanding lurus dengan konsentrasi metal ester yang digunakan (Moppisatu. 2015).

V.  Alat dan Bahan

5.1  Alat

a) Labu dasar bulat 500ml

b) Thermometer

c) Labu destilasi 100ml

d)Pendingin (liebig)

e) Corong Pisah

f)  Pipa Bengkok

g) Erlenmeyer 200ml

5.2  Bahan

a)    28gr Asam Salisilat

b)   Natrium Bikarbonat

c)    81ml Methanol

d)   Magnesium Sulfat Anhidrat

e)    8ml Asam Sulfat

VI. Prosedur Kerja

       Adapun langkah kerja dari percobaan kali ini adalah:

1. Dalam labu dasar bulat 500ml, masukkan 28 gr asam salisilat, 81 methanol, dan 8ml asam sulfat pekat, lalu dikocok.
2. Lengkapi labu dengan pendingin air, lalu refluks selama 1,5 jam dan biarkan campuran menjadi dingin.
3. Rubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan memanaskan diatas penangas air.
4. Jika methanol habis terdestilasi, biarkan campuran larutan tersebut dingin.
5. Campuran larutan dari labu dituangkan kedalam corong pisah, lalu dicampur dengan 250ml aquades.
6. Kocok kuat-kuat larutan tersebut hingga terbentuk dua lapisan zat cair.
7. Alirkan lapisan ester (lapisan bawah) kedalam erlenmeyer.   
8. Tambahkan larutan jenuh dari NaHCO3 sampai bebas asam, lalu ditambahkan kembali dengan anhidrida magnesium sulfat untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit.
9. Saring dan filtrat yang terbentuk ditampung kedalam labu destilasi, kemudian destilasi diatas penangas air.
10. Catat temperatur pada waktu destilat ditampung.
11. Bila temperatur masih jauh dibawah titik didih metil salisilat 115˚C, maka murnikan kembali pada metil salisilat yang ditampung dengan mendestilasi kembali.

Video yang terkait :

https://youtu.be/Nu2Excsv4zE

Permasalahan :

1. Larutan jenuh NaHCO3 digunakan untuk membebaskan campuran dari asm. Bagaimana reaksi NaCO3 dapat menghilangkan asam?

2.   Mengapa proses refluks yang dilakukan pada percobaan ini selama 1.5 jam ? Bagaimana yang terjadi apabila etanol telah habis terdestilasi sebelum 1.5 jam apakah kita harus tetap melaksanakan refluks ?

3.  Di dalam praktikum ini dilakukan dua kali cara pemisahan yaitu dengan cara refluks dan destilasi. Bagaimana yang terjadi apabila kita tidak melakukan refluks hanya menggunakan destilasi saja ?