JURNAL PRATIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN V

 (Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol)

 

DISUSUN OLEH :

Zulia Nur Rahma (A1C118048)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL.,M.Si

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

I. JUDUL :  Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II. HARI/ TANGGAL :  Rabu,  09 November 2020

III. TUJUAN : 

Setelah mengikuti percobaan ini, diharapkan mahasiswa dapat :

1)    1. Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa

        2. Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat

        3. Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan  benzil alkohol 

IV. LANDASAN TEORI

Benzil alkohol adalah senyawa yangmempunyai gugus hidroksi yang terikatpada gugus benzil. Rumus molekul dari senyawa ini adalah C6H5CH5CH2OH. Ia memiliki beratmolekul 108,5 dengan titik didih 205 0C (401 F) dan titik beku -15 0C (5 F). I tergolomg sennya yang larut dalam alkohol, eter, kloroform, aseton, benzena, dan pelarut aromatik.  Asam benzoat merupakan senyawa organik berwujud padat, warna padat, warna putih dan berbau menyengat dengan titik-titik leleh 122-123oC dan Kristal berbentuk monoklin dan berwujud cair. Kegunaannya dalam kehiduoan sehari-hari sebagai bahan pengawet makanan dan obat-obatan. Senyawa aldehid yang memiliki gugus fungsi karbonil dan mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofil seperti OH,CN, NH3, Ion C- ( karbon) (Wade,2013).

Ion karbon dihasilkan dengan meraksikan aldehid yang memilki H alfa dengan basa kuat. Ion karbon yang dihasilkan bereaksi lebih lanjut dengan aldehid kemudian membentuk senyawa beta- hidroksi aldehid. Tipe reaksi ini dekenal dengan nama  kondensasi aldol. Pada saat penambahan basa kuat terhadap senyawa ini akan terjadi reaksi yang mengahsilkan senyawa alcohol dengan garam karboksilat ( Tim Kimia Organik, 2019).

Sintesis benzil alkohol dan asam benzoat dari benzaldehid dilakukan dengan metode refluks dan ekstraksi cair-cair. Prinsip dari metode ini  yaitu pemanasan, pendinginan dan isolasi. Sedangkan prinsip dari ekstraksi adalah pemisahan senyawa yang mempunyai perbedaan kelarutan pada dua pelarut yang berbeda (Donald,2004).

Aldehida aromatik dan alifatik yang tidak mempunyai hydrogen α dapat mengalami oksidasi dan reduksi jika direaksikan dengan NaOH atau basa kuat lainnya. Satu molekul aldehida teroksidasi menjadi asam dan yang lainnya tereduksi menjadi alkohol primer. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi Canizzaro. Reaksi Canizzaro melibatkan peralihan hidrida dari molekul aldehida yang tidak memiliki hidrogen α misalnya HCHO, R3CCHO, ArCHO ke molekul kedua, yaitu baik aldehida yang sama (disproporsionasi) maupun terkadang ke molekul aldehidalain (Canizzaro silang) (Fessenden, 1982).

Reaksi pembutan benzyl alcohol dan asam benzoate yang dapat dilakukan dengan reaksi Canizzaro, menggunakan bahan dasar benzaldehid dan kalium hidroksida sebagai katalis. Reaksi Canizzaro merupakan reaksi disproporsionasi seatu aldehida menjadi asam karboksilat dan alcohol primer (Kristian, 2007).

Ion karbat merupakan ion yang dihasilkan dari reaksi aldehid yang tidak memiliki gugus H alfa dengan basa kuat. Apabila ion karbat ini direaksikan lebih lanjut dengan aldehid, maka akan menghasilkan senyawa β-hidroksi aldehid. Reaksi ini disebut dengan reaksi kondensasi alcohol. Benzyl alcohol merupakan senyawa dengan gugus hidroksi yang terikat pada gugus benzyl. Benzyl alcohol memiliki karakteristik tidak berwarna, dan tidak berbau. Titik didih dari benzyl alcohol yaitu 205°C (Underwood, 1987).

V.   ALAT DAN BAHAN

      5.1  Alat

·    Erlenmeyer 250ml  
·         Labu dasar datar 300ml 
·         Corong pisah 
·         Pendingin air ( komndensor) 
·         Labu destilasi 
·         Termometer 

   5.2 Bahan

·                    27 gr KOH padat
·         20 ml Larutan Natrium Bisulfit 
·         5 gr MgSO4
·         29  ml benzaldehid
·         10 ml Larutan Natriun Karbonat
·         75 ml Asam Klorida Pekat
·         120 ml Eter

VI. PROSEDUR KERJA

1.        Dilarutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah Erlenmeyer

2.       Dituangkanan larutan kalium kedalam labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehid yang baru di destilasi

3.        Dikocok sampai terjadi emulsi dan diamkan selama 10jam dalam sebuah tempat tertutup

4.        Ditambahkan air kira-kira 110 ml air untuk melarutkan endapan kalium benzoate yang terjadi

5.     Dipindahkan larutan tadi kedalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali masing-masing dengan 30 ml eter

6.      Di kocok kuat-kuat dan diamkan sebentar hingga terjadi dua lapisan cairan yaitu larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

7.  Dipindahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu

8.     Dimasukkan kedalam labu destilasi ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) untukmemisahkan eternya dengan jalan destilasi, sampai volumenya tinggal 300ml

9.     Di dinginkan sisa destilasi dan aduk beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada

10.Dicuci dengan 10ml larutan natrium karbonat 10% , kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat

11.    Disaring dan destilasinya langsung ditampung dalam labu destilasi

12.   Didestilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air

13.  Diteruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilasi benzaldehid pada temperature 200-206 oC pada  wajan yang bersih dan keing

14.   Bila benzaldehid yang ditampung itu tidak pada temperature 200 oC, berarti belum murni dan perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi destilasi tersebut

15.  Bila destilasi ditampung mendekati titik didih benzaldehid, periksa kemurnian dengan dengan melihat indeks biasnya

16.  Disimpan larutan dalam air(lapisan bawah) yaitu kalium benzoate kedalam satu campuran 75mlasam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk

17.    Ditambahkan 100 gr es . terjadi endapan asam benzoate,

18.  Disaring dan cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoate , diperiksa titik lelehnya

     Link video terkait :

     https://www.youtube.com/watch?v=vGND_cTU4jw

 

Permasalahan:

1.  Mengapa pada larutan benzil alkohol dalam eter, harus ditambahkan larutan nartrium bisulfit sebelum diperoses lebih lanjut?

2.    Mengapa pada percobaan ini benzyl alcohol tidak dapat larut dalam air ?

3. Mengapa di perlukan proses ekstraksi dalam percobaan pembuatan senyawa organik asam benzoat dan  benzil alkohol ini ?