JURNAL PRATIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN III

(PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM ASETIL SALISLAT)

 

 

DISUSUN OLEH :

Zulia Nur Rahma (A1C118048)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL.,M.Si

 

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

I. Judul   : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II. Hari/Tanggal : Kamis, 22 oktober 2020

III. Tujuan  :

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

2. Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat

IV. Landasan Teori

Asam salisilat (o-hidroksil benzoat) adalah suatu senyawa yang terdiri dari dua bagian yaitu fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Sehingga asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol atau hidroksi benzena dan juga dapat berfungsi sebagai asam benzoat. Sifat asam salisilat sebagai fenol maupun asam benzoat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Apabila suatu asam salisilat direaksikan dengan anhidrida asam maka asam salisilat tersebut akan mengalami reaksi esterifikasi. Di mana reaksi tersebut akan menghasilkan asam asetilsalisilat (aspirin). Selain itu Apabila asam salisilat direaksikan dengan metanol atau alkohol maka akan terjadi reaksi esterifikasi yang mana akan menghasilkan Ester metil salisilat atau minyak gandapura (Tim Kimia Organik, 2020).

Dalam industri, reaksi asetilasi biasa digunakan pada pembuatan selulosa asetat dan pembuatan aspirin (asam asetil salisilat). Agen asetilasi yang umum digunakan untuk industri adalah anhidrida asetat karena lebih murah, tidak mudah dihidrolisis, dan reaksinya tidak berbahaya (Wahyuni 2004). Reaksi berkatalis asam dari suatu anhidrida dengan alkohol atau fenol akan menghasilkan ester. Reaksi ini menggunakan anhidrida asetat yang tersedia secara komersial (Retnoningrum, 2014).

Asam asetilsalisilat dapat disintesis di dalam laboratorium dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrat. Pada reaksi ini digunakan asam sulfat sebagai katalis. Asam asetilsalisilat merupakan senyawa nonpolar. Sehingga dalam mengisolasinya dapat dengan menambahkan air ke dalam campuran. Kemudian campuran difiltrasi untuk mendapatkan asam asetilsalisilat (Fessenden, 1992).

     Penguunaan aspirin dalam praktikum ini adalah sejenis obat yang berbentuk kapsul dan ternyata merupakan turunan dari salisilat yang dibuat dengan reaksi asetylasi. Sesuai dengan nama reaksinya yaitu reaksi asetylasi yaitu memasukkan gugus acetyl ke dalam suatu substrat. Gugus acetyl adalah R-COO. Asam asetil salisilat dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa fenol menggunakan anhidrat asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu asam sulfat pekat (Ammaaz, 2016).

        Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivative dari asam salisilat. Aspirin berupa Kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik apabila suasananya berair. Karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi merupakan proses terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat karena asam salisilat merupakan phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari fenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Apabila dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik, jika digunakan suatu derivate yang lebih reakif menghasilkan ester asetat (vogel,1990).

 

V. Alat dan Bahan

5.1. Alat

• Erlenmeyer 100ml
• Batang Pengaduk
• Gelas Kimia 500ml
• Pipet Tetes
• Corong Buchner

5.2. Bahan

• Asam salisilat Kering 2,5 gram
• Anhidrat asetat 4 ml
• Asam sulfat pekat 2 tetes
• Etanol-air 50%
• FeCl3

VI.  Prosedur Kerja

1. Dimasukkan 2,5 gr asamsalisilat, 4mlanhidrida asamasetat dan 2 tetes H2SO4 pada labu erlenmeyer
2. Diaduk, dan kemudian panaskan padapenangan air dengan suhu 50-60oC selama 15 menit
3. Ditambahkan 50ml udara dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian saring Kristal yang terbentuk dan dicuci dengan air dingin
4. Rekristalisasi: menambahkan produk aspirin yang terbentuk di dalam Erlenmeyer, ditambahkan 5ml etanol-udara 50% dan panaskan Erlenmeyer di atas hot plate hingga Kristal melarut
5. Apabila tidak semua Kristal melarut, tambahkan sedikit etanol-udara 50% dan tambahkan terus sampai kristaltepat larut
6. Apabila tetap ada residu, cari solusi dalam menggunkan kertas saring
7. Dinginkan filtrat, bila mulai terbentuk, masukkan Kristal Erlenmeyer ke dalam pemandian es selama 15 menit
8. Disaring Kristal yang dibentuk menggunakan pmpa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mongering
9. Ditimbang produk yang telah kering, hitunglah% hasil dan perlihatkan pada dosen pembimbing

Link Video :

https://youtu.be/LvYetXXnTmI

Permasalahan :

1. Bagaimana karakteristik dari asam asetil salisilat sehingga eluen yang digunakan dalam percobaan ini adalah alkohol ?
2. Saat menguji kemurnian asam asetil salisilat digunakan FeCl3. Bagaimana peranan FeCl3 dalam pengujian ini ?
3. Mengapa pada proses pembentukan asam salisilat (aspirin) ini harus dalam keadaan bebas air  ?