JURNAL PRATIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN X

DISUSUN OLEH :

Zulia Nur Rahma (A1C118048)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs.SYAMSURIZAL.,M.Si

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

I. Judul               : Isolasi Senyawa p-metoksi Sinamat Dari Kencur

II. Hari, tanggal : Jum'at, 11 Desember 2020

III. Tujuan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah :

a)      Dapat menguasai teknik isolasi bahan alam khususnya fenilflavonoid

b)      Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenil propanoid melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik.

 

IV. Landasan Teori

Kencur (Kaemferiam galangal L) merupakan tanaman yang banyak tumbuh di perkebunan dan pekarangan daerah kawasan tropis, dan biasanya sering digunakan sebagai bumbu dapur yang memiliki banyak manfaat sehingga sering kali di konsumsi singular sebagai obat tradisional Indonesia. Tumbuhan ini banyak mengandung senyawa kimia berupa etil p-metoksi sinamat, etil sinamat merupakan komponen utama, p-metoksistiren dll. Persentase etil p-metoksi sinamat di dalam kencur cukup tinggi hingga mencapai 10 %, sehingga dapat dengan mudah diisolasi dari umbi kencur dengan mengguanakan pelarut etanol ataupun petroleum (Tim Kimia Organik II, 2020).

Tanaman kencur (Kaemfria galangal. L) dikenal sebagai tanaman yang kaya manfaatnya. Disamping digunakan sebagai penyedap makanan, kencur ini juga digunakan sebagai bahan dalam ramuan obat tradisional. Salah satu senyawa etil ester yang terdapat dalam kencur yaitu etil para metoksi sinamat yang tergolong fenil propanoid. Etil para metoksi sinamat termasuk kedalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi yang bersifat non-polar. Sehingga, dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air dan heksana (Asyharist, 2011).

Rimpang kencur berada di bawah dasar tanah berbentuk gerombolan bercabang dimana induk dari rimoangnya terletak di tengah. Rimpang kencur mengandung banyak air ndi dalam nya dengan bentuk fisik sebelum dikupas berwarna kecoklatan dan di dalam nya setelah di kupas berwarna putih dan terkadang kekuningan dengan bau yang khas. Tanaman kencur memiliki kandungan kimia meliputi minyak atsiri dengan persentase sekitar 2,4-2,9 % dimana senyawa ini terdiri dari etil para metoksisinamat, bornelol, kamfer, sineol, pentadekana. Terdapatnya kandngan etil para metoksisinamat di dalam rimpang kencur ini terindikasi sebagai senyawa turunan sinamat (Fessenden, 1984).

Rimpang kencur mengandung beberapa senyawa seperti minyak atsiri (2,5-4%), etil sinamat, dinamaldehid, evkalipazol, asam metal p-kromat, etil ester dan etil p-metoksi sinamat. Etil p-metoksi sinamat merupakan salah satu kandungan fitokimia utama dari tanaman rimpang kencur yang biasa digunakan untuk kosmetik, menanam, insektisida dan obat. Reaksi hidrolisis etil p-metoksi sinamat dilakukan dalam suasana basa. Reaksi hidrolisis suatu ester dalam suasana basa dikenal pula dengan reaksi saponifikasi. Mekanisme reaksi yang terjadi pada reaksi hidrolisis ester dalam suasana basa adalah melalui tahap adisi-nukleofilik dari basa OH- terhadap gugus karbonil yang membentuk intermediet tetrahedral. Reaksi pada tahap ini biasanya berlangsung dengan lambat (Fareza, dkk. 2017).

Dalam ektraksi suatu senyawa yang harus diperhatikan adalah kepolaran antara pelarut dengan senyawa yang diekstrak, keduanya harus memiliki kepolaran yang sama atau mendekati sama. Etil p-metoksi sinamat adalah suatu ester yang mengandung cincin benzene dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan mengandung gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat agak polar menyebabkan senyawa ini mampu larut dalam beberapa pelarut dengan kepolaran bervariasi. Biasanya dalam penilitian ini pelarut yang digunakan adalah heksana, etil asetat, alcohol, aquades dan dietil eter (Selamat, 2003).

 

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

·         Erlenmeyer 250ml

·         Kertas saring

·         KLT

·         Udara Penangas

·         Corong Buchner

·         Labu bulat

·         Corong biasa

·         Penasihat

·         Alat ukur TI

5.2 Bahan

·         Kencur yang telah ditumbuk

·         Kloroform

·         Etanol

·         NaOH

·         Methanol

·         Asam sulfat klorida

 

VI. Prosedur Kerja

a) Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

1.      Dimasukkan serbuk ke 250 ml Erlenmeyer

2.      Direndam dengan 100 ml kloroform

3.      Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang

4.      Dibiarkan selama setengah jam pada suhu kamar kemudian saring

5.      Dipisahkan residu kencur dan sekali lagi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama

6.      Digabungkan Filtrat Diperoleh dan dipekatkan di bawah tekanan rendah (volume) hingga volume kira-kira setengahnya

7.      Didinginkan penyelesaian pekat dalam air, padatan yang terbentuk menyimpang dengan corong Buchner, filtrat dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang

8.      Dihitung rendemennya! Reksistalisasi dilakukan dalam klorofrom, kemudian menilai titik lelehnya dan membandingkan dengan sastra (45-50ºC)

 

b) Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

1.      Dilarutkan sampel kristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

2.      Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada jarak 0,5 cm dari bawah

3.      Dimasukkan dalam ruang yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform, pengamatan bercak dilakukan dengan melihat di bawah lampu UV atau dimasukkan ke ruang iodium

4.      Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar

                                                          

c) Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

1.      Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol

2.      Dibuat spektrum ultra violetnya pada panjang gelombang 200-300 nm

 

d) Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

1.      Dibuat pelet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering

2.      Dibuat spektrum infra merahnya

                                          

Link video terkait :

https://youtu.be/Y_afKefbuwA

 

Permasalahan :

1. Mengapa pada Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat Reksistalisasi dilakukan di dalam klorofrom ?
2. Mengapa sebelum melakukan proses ekstraksi harus dilakukan perendaman yang cukup lama terlebih dahulu ?
3. Pada percobaan ini salah satu perlakuan yaitu dilakukan uji KLT. Mengapa pada percobaan ini menggunakan uji KLT ?